Преподобный Иаков своей равноангельской жизнью достиг такой святости, что совершал великие чудеса: больных исцелял, прокаженных очищал, бесов изгонял, мертвых воскрешал. Но вот однажды нашло на него искушение. Ночью постучалась в его келию женщина, прося приюта, так как сбилась с пути. Преподобный сжалился над ней и, боясь, как бы не разорвали ее дикие звери, пустил к себе ночевать. После скудной трапезы святой ушел в свою внутреннюю келию, но лукавый помысл начал смущать его, он вошел снова и, увидев женщину обнаженной, впал с нею в грех против ее воли. Когда же грех был совершен, диавол начал внушать Иакову убить женщину, чтобы не огласился его грех и не подвергнуть нареканию все монашество. Слушаясь этих злобных внушений, он совершил и другой смертный грех — убийство.

После этого его охватило отчаяние, он бросил свою келию и пошел в мир. Но Господь не восхотел его погибели. На пути преподобный Иаков встретил какого-то старца-инока, исповедовал ему свои грехи, и тот убедил его поселиться в некоей пещере, обещая приносить туда пищу. "У Господа — море милосердия, неужели для одного тебя не хватит", — говорил старец. Двенадцать лет безвыходно подвизался преподобный в этой пещере, и Господь отпустил его грехи.

Однажды в городе, ближайшем к этой пещере, где подвизался преподобный, разразилась сильная засуха. Епископу этого города, человеку святой жизни, явился во сне Господь и повелел ему и всему народу отправиться к пещере преподобного и просить его святых молитв. Епископ объявил народу о своем видении, и все пошли к святому. Когда начали просить его молитв и говорили о явлении Господа, то преподобный Иаков отвечал: "Вы ошиблись, это не ко мне Господь послал, так как я — великий грешник". Епископ же молил его, говоря: "Не противься велению Божию, помолись о нас". Когда святой начал молиться, пошел сильный дождь, и понял преподобный Иаков, что Господь простил его.